Pondok pesantren merupakan lembaga pendidikan yang banyak diteliti akademisi. Sebagai lembaga pendidikan yang sudah ada sejak sebelum Indonesia merdeka, pondok pesantren mengiringi pasang surut perjalanan bangsa. Ia memiliki sumbangsih besar terhadap perkembangan negeri ini. Termasuk diantaranya adalah beberapa pertempuran melawan penjajah dilakukan oleh para ulama dan kiai, yang menjadikan pondok pesantren sebagai basis perlawanannya.
Dalam sebuah artikel, Misbahus Surur, sejarawan Trenggalek mengatakan, "Kota yang tak memiliki kronik dan catatan adalah kota yang sulit dicintai secara menghujam". Kota dalam dalam wujud lain dapat ditasybihkan sebagai pondok pesantren. Kota sebagai pusat kegiatan dalam bidang ekonomi sedang pondok sebagai pusat kegiatan keilmuan, yang keduanya ditempati oleh banyak orang. Dengan demikian, kalimat tersebut memiliki implikasi makna, pondok pesantren yang tidak memiliki tulisan sejarah tentangnya, maka ia sulit untuk dikenang bagi (satri-santri) penghuninya.